当一个人第二次进入拘留所，其可能面临的情况取决于多个因素，包括前科记录、新犯罪的性质和严重程度，以及是否构成累犯。以下是一些可能的情况：

**累犯情况** ：

- 如果前一次犯罪被判处有期徒刑以上刑罚，并在刑罚执行完毕后五年内再次犯罪，根据《中华人民共和国刑法》第65条的规定，可能构成累犯，从而面临更严厉的刑罚。

**非累犯情况** ：

- 如果第二次犯罪与前次犯罪间隔超过五年，或者第二次犯罪不符合累犯的构成条件，那么判刑可能不会直接加重。

**刑事拘留与判刑** ：

- 第二次被刑事拘留通常意味着涉嫌犯罪，并可能进入司法程序，最终可能会被正式逮捕并面临判刑。

**行政拘留** ：

- 对于违反治安管理处罚条例的行为，如果之前已经因同一行为被行政拘留，再次违法可能会导致更严厉的处罚。

**特殊情况下的加重处罚** ：

- 特定情况下，如酒驾等违法行为，如果之前已经因酒驾被处罚，再次酒驾可能会面临更长时间的拘留或其他法律后果。

**法律依据** ：

- 法律规定，对同一行为的罚款、拘留不得连续适用，除非发生新的违法行为。

综上所述，第二次进入拘留所并不一定意味着刑罚会加重，但可能会面临更严厉的刑罚，特别是如果构成累犯。具体情况需要根据案件的具体事实和法律规定来判断。如果您需要更详细的法律咨询，请咨询专业律师